Захватив власть в Киеве, Олег быстро оценил преимущества его расположения. Место для города было выбрано удачно – высокие склоны Днепра служили хорошей защитой от набегов кочевых племен. Через город проходили важные торговые пути, в том числе знаменитый “путь из варяг в греки”. Из Финского залива по Неве и Ладожскому озеру, далее по реке Волхов в озеро Ильмень. Оттуда по реке Ловать, мелкими реками к верховьям Днепра, и по Днепру – в Чёрное море.
Продолжая взимать дань с племён северо-западной Руси, Олег подчинил и те славянские племена, которые ранее платили дань хазарам. К Киевской Руси присоединились земли полян, древлян, радимичей, северян, восточных кривичей и словен ильменских. Под влияние Олега попали племена западных кривичей, дреговичей, тиверцев и уличей на Волыни, в Подолии и Галиции.
Между тем к Киеву подошли племена Угров, обитавших некогда в районах Урала. Вытесненные печенегами, они искали себе новых земель. Пропустил ли их Олег через свои земли беспрепятственно или изгнал силой, неизвестно, но племена эти долго стояли под Киевом в месте, что со времен Нестора и до сих пор называется Угорским. Угры переправились через Днепр, захватили Молдавию, Бессарабию, и позднее образовали Венгерское государство.
По Византийским документам Русь уже в это время считалась шестидесятым Архиепископством в списке Епархий, подчиненных Главе Константинопольского Духовенства. В 902 году семьсот россов или киевских варягов служили в Византийском флоте, получая из казны 100 литр золота. Тем не менее, прельщенный богатством Византии, Олег решается с ней воевать.
В 907 году две тысячи легких судов покрыли Днепр. На каждом было по сорок воинов. А конница шла берегом.
Император Леон, прозванный Философом, велел лишь заградить цепью гавань и дал волю Олегу разорять окрестности Византии. Летописец Нестор, правды ради, описал жестокость россиян самыми черными красками. Войско Олега заставило трепетать и столицу. Князь поставил ладьи на колеса и под парусами по суше пошел на Константинополь. Греки спешно запросили мира.
Олег остановил войско. Греки в качестве даров преподнесли ему пищу и вино, но князь отказался, боясь, что они могут быть отравлены. «Победитель потребовал по 12 гривен на каждого человека во флоте своём, и греки согласились».
«Сентября во вторую неделю в 15 лето от создания мира…» то есть 2 сентября 911 года между русскими и греками был составлен письменный договор о мире из 10 глав. И начинался он словами: «Первым словом да умиримся с вами, Греки!»
По условиям соглашения отдельная дань выплачивалась русским городам, а купцы русские получали право беспошлинной торговли в Константинополе. В завершении церемонии подписания договора Олег прибил свой щит на ворота Царьграда.
История о смерти «смиренного летами» Олега от укуса змеи, выползшей из черепа коня, описанная Александром Сергеевичем Пушкиным, основана на текстах летописца. Карамзин же считал «мнимое пророчество волхвов явной народной басней, достойной замечания по своей древности».
Олег княжил 33 года. В народе его прозвали «вещим», т.е. мудрым. Похоронен князь на одной из киевских гор, до сих пор называемой Олеговой.
Летописец повествует о следствиях кончины Олеговой: «Народ стенал и проливал слёзы». Случилось это в 912 году.
