В 985 году Владимир пошел войной в земли Камской Болгарии. Князь с новгородцами и знаменитым Добрыней двинулся вниз по Волге. Берегом его сопровождали то ли союзники, то ли наемники – торки – кочевой народ, единоплеменный с туркоманами и печенегами; они кочевали в степях на юго-восточных границах России. Великий князь победил болгар, «но мудрый Добрыня, осмотрев пленников и видя их в сапогах, сказал Владимиру: «Они не захотят быть нашими данниками: пойдем лучше искать лапотников!»
Позже были удачные походы против печенегов и укрепление южных границ Руси. Великий князь основал новые города по рекам Десне, Остре, Трубежу, Суле, Стугне и заселил их новгородскими славянами, кривичами, чудью, вятичами. «Укрепив киевский Белгород стеною, он перевел туда многих жителей из других городов: ибо отменно любил его и часто живал в оном». В 992 году Владимир ходил в Карпаты, где смог подчинить своей власти племена хорватов.
Именно Владимир принял судьбоносное для страны решение – принять православие самому и крестить Русь. По его мнению только византийские патриархи и сам император были достойны сообщать целому его народу уставы нового богослужения. «Гордость могущества и славы не позволяла также Владимиру унизиться искренним признанием своих языческих заблуждений и смиренно просить крещения: он вздумал, так сказать, завоевать веру христианскую и принять ее святыню рукою победителя».
В 988 году, собрав многочисленное войско, Владимир нf судах отправился в поход к главной греческой колонии в Крыму – Херсонесу (Корсуню). Войдя в бухту, Владимир велел своим войскам высадиться на берег и окружить город. На сушу вытянули большую часть судов, а оставшиеся были использованы для блокады византийской крепости с моря. Корсунцы, будучи уверены в неприступности городских стен, высадке не препятствовали. И действительно, первый штурм им удалось отбить.
Ночью при свете луны русичи собрали тела убитых товарищей и сожгли их на кострах. Согласно языческим верованиям, считалось, что в загробной жизни мужчина легче достигает блаженства, если приходит туда в сопровождении женщины, поэтому вместе с павшими ратниками сожгли нескольких гречанок, захваченных в одном из селений.
Неудачей закончилась и вторая попытка штурма. Началась долгая осада. Защитники города не сдавались. И тут случилось непредвиденное – возле лагеря упала стрела, выпущенная из крепости, к ней был прикреплен пергамент с надписью: «За вами, к востоку, находятся колодези, дающие воду херсонцам чрез подземные трубы; вы можете отнять ее». Прочтя записку, князь, по преданию, взглянул на небо и дал слово: если сбудется – крещусь.
Князь велел дружинникам копать в указанном месте, труба была разрушена и совсем скоро, не выдержав жажды, греки сдались на милость победителя.
Историки считают, что осада Корсуня продолжалась 9 месяцев.